Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности

Abstract

Разработан новый метод получения 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, основанный на гетероциклизации 3-арил-5-цианометил-1,2,4-оксадиазолов с ацетилацетоном в метаноле в присутствии каталитических количеств пиперидина. Реакция алкилирования полученных соединений проходит региоселективно по атому азота пиридин-2(1H)-онового цикла в среде диметилформамида с 1,8-диазо-бицикло[5,4,0]ундек-7-еном (ДБУ, DBU) в качестве катализатора. Строение целевых соединений подтверждено комплексом спектральных методов: сняты спектры ЯМР 1H, ЯМР 13С, и отредактированный с помощью импульсной последовательности DEPT спектр ЯМР 13С, приведены частоты валентных колебаний С=О группы пиридин-2(1H)-онового цикла в ИК-спектрах. Представлены результаты компьютерного прогноза спектра биологической активности для соединений данного класса.

3-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)pyridin-2(1H)-ones were obtained by reaction of 3-aryl-5-cyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles with acetylacetone in methanol in a present of pipyridine as catalyst. Further alkylation of obtained substances by amides of 2-chloroacetyc acid proceed regioselectively on position 1N in DMF in a present of DBU as catalyst. Structure and purity of the compounds obtained was proved by 1H NMR, 13C NMR, DEPT 13C NMR, IR-spectroscopy and elemental analysis.