Please use this identifier to cite or link to this item:
http://repo.knmu.edu.ua/handle/123456789/802
Title: | Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности |
Other Titles: | Polycyclic systems containing 1,2,4-oxadiazole ring 3. 3-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)pyridin-2(1H)-ones – synthesis and prediction of biological activity |
Authors: | Харченко, Ю.В. Детистов, А.С. Орлов, В.Д. |
Keywords: | 1,2,4-оксадиазол пиридин-2(1H)-он гетероциклизация алкилирование синтез компьютерный прогноз спектра биологической активности |
Issue Date: | 2008 |
Publisher: | ХНУ імені В.Н. Каразіна |
Citation: | Харченко Ю. В. Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности / Ю. В. Харченко, А. С. Детистов, В. Д. Орлов // Вісник Харківського національного університету. – 2008. – № 820: Хімія. – Вип. 16 (39). – С. 216–224. |
Abstract: | Разработан новый метод получения 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, основанный на гетероциклизации 3-арил-5-цианометил-1,2,4-оксадиазолов с ацетилацетоном в метаноле в присутствии каталитических количеств пиперидина. Реакция алкилирования полученных соединений проходит региоселективно по атому азота пиридин-2(1H)-онового цикла в среде диметилформамида с 1,8-диазо-бицикло[5,4,0]ундек-7-еном (ДБУ, DBU) в качестве катализатора. Строение целевых соединений подтверждено комплексом спектральных методов: сняты спектры ЯМР 1H, ЯМР 13С, и отредактированный с помощью импульсной последовательности DEPT спектр ЯМР 13С, приведены частоты валентных колебаний С=О группы пиридин-2(1H)-онового цикла в ИК-спектрах. Представлены результаты компьютерного прогноза спектра биологической активности для соединений данного класса. 3-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)pyridin-2(1H)-ones were obtained by reaction of 3-aryl-5-cyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles with acetylacetone in methanol in a present of pipyridine as catalyst. Further alkylation of obtained substances by amides of 2-chloroacetyc acid proceed regioselectively on position 1N in DMF in a present of DBU as catalyst. Structure and purity of the compounds obtained was proved by 1H NMR, 13C NMR, DEPT 13C NMR, IR-spectroscopy and elemental analysis. |
URI: | https://repo.knmu.edu.ua/handle/123456789/802 |
ISSN: | 0453-8048 |
Appears in Collections: | Наукові праці. Кафедра медичної та біоорганічної хімії |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Detistov_4.pdf | 431,34 kB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.